Lebrija se encuentra en ese corredor que une los vértices del triángulo dorado que encierra las raíces del flamenco junto con Utrera y Jerez. Ejemplo de ello lo tenemos en la cantidad de artistas, profesionales del cante o no, que ha dado esta tierra marismeña. Originario de Lebrija era el cantaor gitano Diego Fernández Flores “ Lebrijano El Viejo”, nacido en 1847 y que destacó en los cantes por seguiriyas, tonás, cañas y soleares. De aquella época es también Fernando “Pinini”, abuelo de la Fernanda y la Bernarda de Utrera. Destacamos también a otra figura mítica, Juan Moreno Jiménez que aunque nacido en Jerez es conocido como "Juaniquín de Lebrija", padre de una soleá de cuño propio que aún se guarda con recelo entre los intérpretes de la zona. Cierto es también que otros artistas reconocidos como son “El Lagaña”, José Vargas, Antonia Pozo -que legó grandiosas bulerías a la posteridad- “La Rumbilla”,

“La Perrengue”, “La Morena” y “El Chozas” -nacido en Lebrija pero que se forjó como cantaor en Jerez-, engrosan la lista de maestros del cante jondo que dio la tierra de Elio Antonio de Nebrija.

Otra de las familias gitanas señeras del cante, y también originaria de Lebrija, es la de los Peña: desde Bernardo Peña Vargas, tratante al que hablaban de don con absoluto respeto, marido de María Fernández conocida como "La Perrata" y cuñado de "El Perrate", padre de Pedro Peña, de Juan Peña "El Lebrijano", pasando por sus sobrinos el bailaor y cantaor Miguel Peña

Vargas "El Funi" y el tocaor, tristemente desaparecido, Pedro Peña conocido como "Pedro Bacán" y continuando por su nieto el reconocido pianista David Peña " Dorantes", la lista de flamencos en la familia sería larga y jugosa. Otras figuras importantes que ha dado esta tierra son la bailaora Concha Vargas y los cantaores Pepe Montaraz, Curro Malena, Manuel de Paula o José Valencia junto con Joselito de Lebrija que destaca como parte de la última generación que Lebrija ha dado al flamenco. Todos ellos han frecuentado con bastante asiduidad la Peña Pepe Montaraz y los cortijos de los alrededores, así como la Peña Fernando el Herrero de Las Cabezas de San Juan. 

Tanto ha dado Lebrija al flamenco que cuenta con uno de los grandes eventos que consagran este arte: la famosa Caracolá Lebrijana: festival flamenco que se celebra durante el mes de julio de cada año y que congrega a cantaores, guitarristas y bailaores de reconocido prestigio.